Il a dit à ses amis qu'il serait enfin avec elle dans l'au-delà. Son avocat et ami de longue date, Morris Endelberg, a répété dans Vanity Fair que les derniers mots de DiMaggio avant sa mort étaient : "Je vais finalement revoir Marilyn !".
L'article décrit l'homme comme une personne glaciale et soupçonneuse qui nourrissait une haine profonde pour le président Bill Clinton, pour le crooner Frank Sinatra et le clan Kennedy dans son intégralité, parmi d'autres.
DiMaggio en voulait à Sinatra d'avoir mis Marilyn en relation avec le président John Kennedy et son frère Bob avec lesquels elle a eu des liaisons, et il interdisait à quiconque de mentionner leurs noms en sa présence. L'avocat a aussi dit que l'ancien champion de base-ball éprouvait un malin plaisir à snober le président Bill Clinton à cause du scandale avec Monica Lewinski. Il aurait même refusé de lui serrer la main lors d'une partie de base-ball !
DiMaggio est resté très affecté par la mort de Marilyn Monroe qu'il considérait comme la femme de sa vie. DiMaggio est décédé le 8 mars 1999, soit 37 ans après la mort de l'actrice en août 1962. Le couple s'était marié en 1954 pour divorcer un an après.
