L'acteur joue dans Les Infiltrés de Martin Scorsese aux côtés de Matt Damon, le flic corrompu, et Jack Nicholson, le parrain.
Leonardo DiCaprio y est un jeune policier infiltré dans la mafia irlandaise et s'éloigne définitivement de son image de jeune premier de Titanic pour incarner un homme séduisant et plus viril. Il déclare au Parisien : "Ce rôle est tout simplement arrivé au bon moment. Après avoir joué Howard Hughes dans The Aviator, le précédent film de Martin, j'avais envie d'un personnage très différent de ce milliardaire génial, secret et extravagant. Le rôle de Billy Costigan m'a attiré parce qu'il est à la fois violent et vulnérable, honnête et menteur, authentique et complexe, situé dans un monde où on ne peut faire confiance à personne, même pas à son meilleur pote. En plus, cette fois, les choses sont allées très vite : Martin a mis vingt ans à monter Gangs of New York, dix ans pour The Aviator et moins d'un an pour les Infiltrés..."
A propos de sa nouvelle maturité au cinéma, il explique : "J'ai débuté très jeune, alors tout le monde a l'impression de m'avoir vu grandir devant la caméra. Depuis longtemps, on me guette à Hollywood, un monde que je n'apprécie pas particulièrement, et on se demande quand je vais enfin passer à des rôles adultes. Mais je crois qu'on ne peut jamais savoir comment le public va percevoir tel ou tel rôle... En tout cas, je ne fais pas ce genre de calculs quand j'accepte un film. Maintenant, il se trouve que j'ai plus de 30 ans, que j'ai effectivement mûri, alors c'est sûr que je ne peux plus interpréter des gamins."
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