Son premier film, Ordinary People, sort en 1980 et raconte l'histoire d'un couple qui se désagrège après la mort de leur fils aîné. Le film est un succès et remporte l'Oscar du meilleur film.
Encouragé par sa réussite, Robert Redford va réaliser plusieurs autres films : Milagro en 1987, Quizz Schow en 1994, Et au milieu coule une rivière (1995) avec Kristin Scott Thomas. Ces deux derniers films où Robert Redford joue également, se déroulent dans des paysages magnifiques et constituent de véritables odes à la nature qui font ressortir la fibre écolo du réalisateur.
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