L'acteur avait passé une audition pour décrocher le rôle d'Anakin Skywalker dans l'épisode deux de la seconde trilogie.
Ryan Phillippe n'a pas eu le rôle à cause de son âge. George Lucas l'a trouvé trop vieux pour le personnage et lui a préféré Hayden Christensen. Ryan dit qu'il s'en est fallu de peu pour que ce rôle lui échappe, puisqu'il avait même tourné un bout d'essai avec Natalie Portman, qui incarne la reine Amidala dans Attack Of The Clones. Les sept ans qui séparent les deux acteurs ont été jugés comme une différence d'âge trop importante.
Ryan Phillippe conserve malgré tout un bon souvenir de cette expérience puisque George Lucas lui a fait visiter son domaine, le ranch Skywalker. Il a tout de même été un peu déçu de ne pas avoir eu l'occasion de poser au réalisateur des questions sur la série des Star Wars dont il est très fan.
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