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Tobey Maguire est né le 27 Juin 1975 à Santa Monica, en Californie. Petit, il rêve de devenir cuisinier comme son papa.

Sa mère lui paie des cours de comédie et le jeune garçon ne tarde pas à courir les castings. C'est ainsi qu'il fait la connaissance d'une future star, Leonardo DiCaprio, qui devient son meilleur ami. Ils jouent d'ailleurs ensemble dans Blessures secrètes, en 1993. L'année suivante, Tobey tourne SFW avec Reese Witherspoon. Il retrouvera d'ailleurs la jeune actrice quelques années plus tard dans Pleasantville.

Le film Ice Storm d'Ang Lee lui permet de se faire distinguer. Les deux hommes travailleront de nouveau ensemble, en 1999, sur le tournage de Chevauchée avec le diable. L'année suivante, il donne la réplique à Michael Douglas dans Wonder Boys. C'est son interprétation de Spider-Man, en 2002, qui fait de Tobey Maguire une star du cinéma.