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Sean Penn est le cadet d'une famille de trois enfants. Frère de l'excellent Chris Penn, Sean Penn est né le 8 août 1960 à Burbank (Californie). Il est le fils du célèbre réalisateur de séries télévisées, Leo Penn (1921-1998). Il passe son enfance, sur la côte californienne à Santa Monica non loin de la maison de Martin Sheen. Le fils de ce dernier, Charlie Sheen et Sean Penn sympathisent et fréquentent la même école. En 1979, Sean Penn quitte le lycée s'inscrit en fac de droit, mais c'est vers le métier de comédien qu'il va finalement s'orienter.

Il obtient son premier rôle en 1981 dans Taps d'Harold Becker (film dont le seul intérêt est d'avoir fait découvrir Sean Penn et Tom Cruise au grand public). Il ne se sent pourtant pas très à l'aise dans ce milieu et n'arrive pas vraiment à exprimer ses talents. Après Fast time et Ridgemont high (Amy Hackerling - 1982) et le pénible Bad boys (Rick Rosenthal - 1983), il partage l'affiche avec Madonna dans Shangaï Surprise de Jim Goddard (1986). Il en profite pour l'épouser la même année (ils divorceront un peu plus de 2 ans après).

En 1987, sa carrière prend un peu plus d'ampleur grâce à At close range, drame de James Foley où il joue aux côtés de son frère, Chris Penn et de Christopher Walken. Le trio d'acteurs fonctionne à merveille, et déjà Sean Penn nous apparaît comme un jeune homme en perpétuelle rébellion contre les autres. Il faut dire qu'il est aussi bien dans la vie qu'à l'écran un personnage à fleur de peau et toute la puissance de son jeu émane de cette sensibilité aiguë. L'année suivante, on le retrouve aux côtés de Robert Duvall dans Colors. Il joue, dans ce film de Dennis Hopper, un jeune flic violent en quête d'identité qui essaie de s'en sortir au milieu des gangs de Los Angeles. Le film est assez brillant et la prestation de Sean Penn, impressionnante.

En 1989, il rencontre Brian De Palma qui lui propose un rôle dans Casualties of war (Outrages), son film le moins connu aujourd'hui. Pourtant, le résultat est magnifique. Sur fond de guerre du Viêt-Nam, Brian De Palma filme l'histoire d'un jeune soldat (interprété par un Michael J. Fox très en forme) témoin d'un viol collectif par les hommes de la patrouille à laquelle il a été attaché et commandée par un sergent dépourvu de toute représentation du bien et du mal (interprété par Sean Penn). Le film a été assez mal reçu par la critique et les salles sont restées vides. Il n'en demeure pas moins que c'est un des plus beaux films de l'auteur, et à ce jour, un des tout meilleurs rôles dans la carrière de Sean Penn.

Ce dernier, fort de s'une expérience de 10 ans devant la caméra, décide de réaliser son premier film en 1990 : The indian runner. Pour son premier film, Sean Penn choisit le genre du polar et s'entoure à merveille : Patricia Arquette alors à peine connue, Charles Bronson, David Morse et Dennis Hopper. Le film est une véritable réussite, même s'il ne rencontre pas le succès escompté. En 1993, il retrouve Brian De Palma pour ce qui va être un des grands chefs-d'œuvre des années 90, Carlito's way. Un grand film pour deux grands acteurs : Al Pacino et Sean Penn, magistral dans le rôle de David Kleinfeld, avocat véreux, cocaïnomane et poltron.

Après le très surestimé Dead man walking du sympathique Tim Robbins, Sean Penn réalise son second film, le somptueux Crossing guard. Il y dirige Jack Nicholson, perdu et blessé depuis la mort de sa fille, loin de ses rôles de fous et de manipulateurs, et un David Morse dont le physique puissant (il doit dépasser les 100 kg dans ce film) contraste avec la faiblesse d'un homme détruit par la mort d'une petite fille qu'il a tuée accidentellement, alors qu'il conduisait en état d'ébriété. Au grand désespoir de Sean Penn, personne n'est allé voir ce film, et la critique l'a pratiquement oublié. Ne doutons pas qu'il sera réhabilité et jugé à sa juste valeur dans les années à venir tant ce film est fin et émouvant.

En 1997, on a pu le voir dans deux films assez ambigus : She's so lovely de Nick Cassavetes dont la seule vertu est, nous semble-t-il, l'excellente distribution (notamment Sean Penn, John Travolta et l'immense Harry Dean Stanton); et U-Turn d'Oliver Stone, auteur que nous aimons beaucoup malgré ses quelques défauts, qui est un de ces films dont on n'a pas le temps de parler tant il est rapidement évacué par la quasi-totalité des distributeurs et de la "critique". On retiendra tout de même l'excellente première partie du film et la très bonne interprétation de Sean Penn qui a tout de même le mérite de composer un superbe rôle face à l'énervante Jennifer Lopez.

Cette année, Sean Penn a fait son premier film avec Woody Allen : Sweet and Lowdown (Accords et désaccords). Nous n'avons pas vu le film, mais la presse a, malgré ses réserves sur le film, unanimement salué le travail et le talent de Sean Penn. En ce moment, celui que l'on peut considérer comme le meilleur de sa génération avec Johnny Depp prépare son troisième film en tant que réalisateur. Il devrait s'intituler The pledge et la distribution pourrait difficilement être meilleure : Benicio del Toro, Harry Dean Stanton, Jack Nicholson, Sam Shepard, qui sera sur nos écrans à la fin de l'année, sans compter qu'en mai 2008, l'acteur sera également le prochain Président du 61ème Festival de Cannes.