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Valentine, dite Jil Caplan, est née en Ile-de-France d'un père imprimeur-sérigraphe et d'une cantatrice lyrique, signe peut-être du destin. Elle rejoint très vite la capitale pour y entamer des études de lettres modernes à la Sorbonne et prendre des cours de théâtre au cours Florent. Jil Caplan est bercée par la musique des Pink Floyd, de David Bowie et est passionnée par le cinéma et par les grandes divas, Marilyn, Nathalie Wood ou Lauren Bacall.

Dans la fin des années 80, entre deux cours, Jil Caplan va voir en studio ses amis Les Innocents, encore méconnus, elle y rencontre Jay Alansky, qui tombe sous le charme de cette jeune femme passionnée. Le producteur et compositeur tente l'impossible en lui proposant de s'essayer à la chanson et c'est un album A peine 21 ans, qui sort finalement. Le succès est au rendez-vous notamment avec le titre Oh tous les soirs, qui lui vaudra un disque d'or.

Les portes ouvertes, Jil Caplan se lance aux USA sur les traces de Kerouac et Burroughts où en 1990, la chanteuse sort son deuxième album, La Charmeuse de serpents, qui est couronné d'une victoire de la musique en 1992, on retiendra les singles Tout ce qui nous sépare et Nathalie Wood.

En 1993, Jil Caplan fait un nouvel album Avant qu'il ne soit trop tard, qui marque la fin de sa collaboration avec son mentor pour de la musique plus expérimentale. Elle enregistre une chanson avec son ami de toujours JP Nataf, des Innocents, et sort un nouvel opus avec Franck Eulry.

En 2001, Jil Caplan continue de travailler et d'évoluer avec son complice JP Nataf des Innocents, ensemble, ils sortent Toute crue, un album aux couleurs électroniques avec des guitares.

En 2004, Jil Caplan continue de réaliser ses albums en famille, mais cette fois-ci avec Jean-Christophe Urbain, l'ancien acolyte de JP Nataf, qui lui apporte plus de rythme et de fraîcheur. Comme elle vient est le titre phare de ce 6ème opus.

En 2007, après avoir bu un thé par hasard avec Jay Alansky, les deux artistes reforment le duo gagnant des années 80 pour un album authentique et sincère, Derrière la pote, avec des textes frappants qui évoquent la solitude, l'abandon et la misère, comme les chansons A la fenêtre ou Des toutes petites choses.